Câu 1

Benzene tác dụng với bromine khi có mặt xúc tác: C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3, t^0} C_6H_5Br + HBr. Phản ứng xảy ra các giai đoạn sau. Phát biểu nào sau đây đúng?

Trong giai đoạn (2) có sự hình thành liên kết pi (π) giữa carbon và bromine.

Phản ứng (*) là phản ứng cộng bromine vào vòng benzene.

Trong gian đoạn (3) hình thành liên kết pi (π) giữa carbon và carbon.

Khối lượng FeBr_3 trước phản ứng ít hơn sau phản ứng.

Giải thích câu 1

😎 Cùng DOL xem qua cách giải câu này nhé!

📃 Thông tin đề bài cho:

Phương trình tổng quát của phản ứng thế điện nhân thơm:
\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{Br_2} \xrightarrow{\mathrm{FeBr_3},\, t^0} \mathrm{C_6H_5Br} + \mathrm{HBr}
Cơ chế gồm 3 giai đoạn (theo hình ảnh minh họa):
1. Tạo điện nhân \mathrm{Br}^+ bằng xúc tác FeBr₃: \mathrm{FeBr_3} + \mathrm{Br_2} \leftrightarrow \mathrm{Br}^+ + [\mathrm{FeBr_4}]^-
2. Vòng benzen tấn công \mathrm{Br}^+, tạo phức sigma (ion carbocation trung gian).
3. Phục hồi tính thơm: [\mathrm{FeBr_4}]^- lấy proton, tái lập vòng thơm và liên kết π C–C, cho sản phẩm brombenzen.

❓ Hiểu câu hỏi:

Yêu cầu chọn phát biểu đúng về diễn biến liên kết trong một giai đoạn của cơ chế.
Cần hiểu sự khác nhau giữa liên kết sigma và liên kết π, cũng như bản chất phản ứng thế điện nhân thơm.

🔎 Hướng dẫn cách làm:

Quan sát giai đoạn (3) trong cơ chế (hình ảnh): đây là bước “Khôi phục tính thơm” khi [\mathrm{FeBr_4}]^- lấy proton (H^+), tái tạo liên kết π giữa hai nguyên tử C trên vòng benzen.
Nhận xét về từng phương án:
- A: Ở giai đoạn (2) không hình thành liên kết π giữa C và Br, mà tạo liên kết sigma C–Br trong phức trung gian.
- B: Đây không phải phản ứng cộng (addition), mà là phản ứng thế (substitution) điện nhân thơm.
- D: FeBr₃ là chất xúc tác, được tái tạo ở giai đoạn cuối nên khối lượng FeBr₃ không đổi trước và sau phản ứng.

✅ Đáp án: Trong gian đoạn (3) hình thành liên kết pi (π) giữa carbon và carbon.

❌ Các đáp án khác: