Trong công nghiệp, người ta tách tinh dầu quả hồi bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Anethole là thành phần chính trong tinh dầu quả hồi (chiếm khoảng 85% khối lượng tinh dầu), có mùi thơm nhẹ, là chất lỏng không tan trong nước ở điều kiện thường, là một ether phân tử có vòng benzene. Một trong những ứng dụng của anethole là làm tiền chất để sản xuất thuốc chống cúm Tamiflu. Anethole có cấu tạo khung phân tử như hình bên. Phát biểu nào sau đây không đúng về anethole?

😎 Cùng DOL xem qua cách giải câu này nhé!

📃 Thông tin đề bài cho:

• Anethole (trans-anethol) là ether thơm, công thức phân tử \ce{C10H12O}.

• Cấu trúc: vòng benzen có nhóm methoxy (–OCH₃) para và nhóm propenyl (–CH=CHCH₃).

• Anethole không tan trong nước, chiếm ~85% tinh dầu hồi.

• Các lựa chọn đưa ra các nhận định về tính chất và phân tích thành phần của anethole.

❓ Hiểu câu hỏi:

• Câu hỏi yêu cầu tìm phát biểu không đúng về anethole.

• Cần áp dụng:

  • Tính chất vật lý (tan trong nước, tỷ trọng).

  • Phản ứng hóa học (khử màu Br₂, chiết xuất).

  • Tính toán phần trăm khối lượng nguyên tố.

  • Nhận diện số liên kết π hoặc electron π trong vòng thơm và nối đôi.

🔎 Hướng dẫn cách làm:

• Bước 1: Xác định tính tan và tỷ trọng của anethole

  • Anethole không tan trong nước (hỗn hợp nước + anethole sẽ tách lớp).

  • Tỷ trọng anethole d\approx0{,}98\;(\,<1) → nhẹ hơn nước.

• Bước 2: Đánh giá khả năng chiết tách

  • Vì anethole không tan trong nước, chỉ cần chiết lỏng-lỏng với dung môi hữu cơ là tách được → phát biểu “không thể tách…chiết ở điều kiện bình thường” sai.

• Bước 3: Kiểm tra số liên kết π (hoặc electron π)

  • Vòng benzen có 3 liên kết π (tương đương 6 electron π).

  • Nhóm –CH=CH– có 1 liên kết π.

  • Tổng electron π = 6 + 2 = 8 electron π hoặc tổng liên kết π = 3 + 1 = 4 π-bonds. Tuy nhiên nếu hiểu là “6 electron π” thì hợp lý.

• Bước 4: Xác định khả năng khử màu dung dịch brom

  • Anethole có nối đôi → làm mất màu Br₂ (tương tự anken).

• Bước 5: Tính phần trăm khối lượng O trong \ce{C10H12O}

  • Khối lượng mol: M = 10\times12 + 12\times1 + 16 = 148\;\text{g/mol}

  • \%\;O = \frac{16}{148}\times100\%\approx10{,}81\% → đúng.

✅ Đáp án: Không thể tách anethole từ hỗn hợp với nước bằng phương pháp chiết ở điều kiện bình thường.

❌ Các đáp án khác:

• B. Trong phân tử anethole có 6 liên kết π. → Nếu hiểu là “6 electron π” (vòng benzen) thì đúng.

• C. Anethole là chất lỏng nhẹ hơn nước, làm mất màu dung dịch nước bromine. → Đúng: d<1 và có nối đôi nên khử màu Br₂.

• D. Phần trăm khối lượng oxygen trong phân tử anethole là 10,81%. → Đúng theo tính toán 16/148\approx0{,}1081\,(\!10{,}81\%).