Amine nào sau đây phản ứng được với nitrous acid (HNO_2) ở nhiệt độ thấp tạo thành muối diazonium (một chất trung gian quan trọng trong tổng hợp hữu cơ)?

😎 Cùng DOL xem qua cách giải câu này nhé!

❓ Hiểu câu hỏi:

• Amine nào có khả năng phản ứng với HNO_2 ở nhiệt độ thấp tạo thành muối diazonium?

• Muối diazonium chỉ ổn định khi nhóm –NH₂ gắn trực tiếp vào vòng thơm (i.e., amine thơm bậc một).

• Cần phân biệt giữa amine thơm (aromatic amine) và amine no (aliphatic amine).

🔎 Hướng dẫn cách làm:

• Bước 1: Nhắc lại điều kiện để tạo diazonium ổn định:

  • Chỉ amine thơm bậc một (Ar–NH₂) mới phản ứng với HNO_2 ở 0–5°C cho ra Ar–N₂⁺.

• Bước 2: Xét cấu trúc các amine:

  • Aniline: vòng benzen + nhóm –NH₂ → amine thơm bậc một.

  • Propylamine, Methylamine, Ethylamine: nhóm –NH₂ gắn vào carbon no → amine no (không tạo diazonium ổn định).

• Bước 3: Viết phương trình phản ứng của Aniline:

  C_6H_5NH_2 + HNO_2 + HCl \rightarrow C_6H_5N_2^+Cl^- + 2H_2O

• Bước 4: Kết luận: Chỉ Aniline đáp ứng đủ điều kiện để tạo muối diazonium ổn định.

✅ Đáp án: Aniline

❌ Các đáp án khác:

• Propylamine: là amine no, diazonium rất không ổn định, dễ phân hủy ngay.

• Methylamine: amine no, không thể tạo muối diazonium ổn định.

• Ethylamine: tương tự, amine no nên không tạo được diazonium.